Rijeka
Rujanska šesnaestina finala Hrvatskog nogometnog kupa Rijeku je odvela na gostovanje kod Croatije iz Đakova, a Gorgon, Črnic i Gavranović pobrinuli se na kraju prvog i početku drugog poluvremena da u Slavoniji ne bude nikakvih iznenađenja (3:0).
Riječki susret osmine finala kod Rudeša bio je među najzanimljivijim utakmicama ovosezonskog izdanja Kupa. Nogometaši Matjaža Keka imali su nakon pola sata igre tri pogotka prednosti, zahvaljujući ranoj preciznosti Gavranovića, Mitrovića i Andrijaševića.
Međutim, momčad Rudeša - koja će kasnije osvojiti drugu ligu i plasirati se u elitni razred hrvatskog nogometa - uspjela je poravnati hat-trickom Topića u drugom poluvremenu i odvesti dvoboj u produžetke. U 103. i 107. minuti Šofranac i Gorgon ipak postavljaju konačnih 5:3 za Rijeku.
Četvrtfinalni je uspjeh Rijeka također proslavila u Zagrebu, kod Lokomotive. Maleš, Ristovski i Gorgon ispisali su teško dostižnih 3:0 još prije odlaska na odmor, a naposljetku je poraz Lokomotive ublažio tek autogol Maleša desetak minuta prije kraja (3:1).
Rijeka je pobjede ubilježila i u oba polufinalna susreta s Osijekom. Na Rujevici je junak bio Gavranović, zahvaljujući hat-tricku za vodstvo 3:0, da bi nadu gostima vratio Perošević u 75. minuti (3:1). No, Rijeka na Gradskom vrtu nije ništa prepustila slučaju te je s 2:0 (Andrijašević, Škorić - autogol) ušla u finale Kupa.
Riječanima će nastup u Varaždinu biti ukupno peta završna borba za Rabuzinovo sunce. U finalu 1994. godine poraženi su od tadašnje Croatije, da bi u tri naredna pokušaja stigli do završnog trijumfa: protiv Hajduka i Varteksa 2005. i 2006. godine, odnosno protiv Dinama 2014. godine.
Dinamo
Pohod na obranu naslova osvajača Hrvatskog nogometnog Kupa zagrebački su Modri započeli u šesnaestini finala, na gostovanju kod Velog Vrha. Većih problema za Dinamo tada nije bilo, a konačnih 5:0 režirali su Morris, Henriquez, dva puta Olmo te Hodžić.
U listopadskoj osmini finala Dinamo je gostovao kod Bjelovara i poveo 2:0 pogocima Šituma i Ćorića, da bi domaćin desetak minuta prije kraja preko Jakovića ublažio poraz na konačnih 2:1, no nije uspio omesti Dinamo u prolasku u nastavak natjecanja.
U četvrtfinalu je Dinamu za prolaz dostatan bio jedan jedini pogodak: u Zaprešiću kod Intera pobjedu 1:0 osigurao je Perić sredinom drugog poluvremena.
Ždrijeb polufinala donio je momčadi Ivajla Peteva okršaje sa Splitom, a sve su dileme oko plasmana u finale riješene već u prvom susretu. Dinamo je na Maksimiru, naime, slavio s visokih 6:0, a čak je četiri lopte u Splitovu mrežu pospremio raspoloženi Hodžić.
Preostala dva pogotka postigao je Ćorić, a uzvrat na Parku mladeži, koji se pokazao tek kao formalnost, završen je bez pogodaka (0:0) i Dinamo je potvrdio svoju vizu za varaždinsko finale.
U svojim prijašnjim finalima Dinamo je prvi naslov osvojio upravo protiv Rijeke (1994.), a uslijedili su i uspjesi protiv Varteksa (1996., 1998., 2002., 2004., 2011.), Zagreba (1997.), Hajduka (2001., 2008., 2009.), Slaven Belupa (2007. i 2016.), Osijeka (2012.) i Splita (2015.). Finalne je poraze Dinamo ubilježio od Inkera (1992.), Hajduka (1993., 1995., 2000.) i Rijeke (2014.).