Nakon održanog ždrijeba kojim je Povjerenstvo za natjecanje Hrvatskog nogometnog kupa odredilo natjecateljske brojeve za četiri kluba koji imaju isti koeficijent uspješnosti u natjecanju Kupa (NK Krk i NK Slavija te NK Jadran LP i NK Zagorec), utvrđeni su natjecateljski brojevi 32 kluba koji su se plasirali u šesnaestinu završnog dijela natjecanja za Hrvatskog kupa te na osnovu toga određeni i parovi.
Natjecanje se odvija po jednostrukom kup sustavu, uključujući produžetke u slučaju neodlučenog rezultata. Ako klub sa slabijim natjecateljskim brojem pobijedi klub s jačim natjecateljskim brojem, preuzima natjecateljski broj tog kluba te se na osnovu brojeva 1-16 utvrđuju parovi osmine finala, uz domaćinstvo kluba sa slabijim natjecateljskim brojem.
Prema Kalendaru natjecanja utakmice se igraju u srijedu, 26. rujna 2018. godine, u 15:30 sati.
Parovi šesnaestine finala Hrvatskog nogometnog kupa:
Mravince: SLOGA (M) - DINAMO
Križevci: RADNIK KRIŽEVCI - RIJEKA
Zagreb: VRAPČE - HAJDUK
Kurilovec: KURILOVEC - SLAVEN BELUPO
Ploče: JADRAN LP - SPLIT
Krapina: ZAGOREC - OSIJEK
Biograd n.m.: PRIMORAC - LOKOMOTIVA
Nova Gradiška: SLOGA NG - ISTRA 1961
Beletinec: BEDNJA - INTER-ZAPREŠIĆ
Vukovar: VUKOVAR 1991 - ZADAR
Krk: KRK - CIBALIA
Pleternica: SLAVIJA - VINOGRADAR
Slavonski Brod: MARSONIA - ZAGREB
Senj: NEHAJ - ŠIBENIK
Varaždin: VARAŽDIN - MEĐIMURJE
Sveti Ivan Zelina: ZELINA - GOŠK DUBROVNIK 1919
