Plasman u osminu finala prvi su gostujućim pobjedama osigurali Istra 1961 i Šibenik, a potom su im se pridružili prvoligaši Lokomotiva, Gorica, Slaven Belupo i Varaždin te Mladost Ždralovi, Rudeš, Slavonija Požega, Dugopolje, Bednja i Bjelovar.

Posebno je neizvjesno bilo u dvoboju Croatije iz Đakova i Gorice, gdje je odluka pala tek na jedanaesterce, dok je Lokomotiva prošla preokretom nakon što je Samobor u prvih petnaestak minuta poveo 2:0.

U preostala četiri susreta šesnaestine finala sastaju se Bilogora - Hajduk (17. rujna), Varteks - Osijek (18. rujna), Rijeka - Neretvanac (18. rujna) te Banjole - Dinamo (25. rujna).

SuperSport Hrvatski nogometni kup, šesnaestina finala:
Tomislav Donji Andrijevci - Istra 1961 0:2
Zrinski Osječko 1664 - Šibenik 0:2
Jadran Poreč - Mladost Ždralovi 0:2
Samobor - Lokomotiva 2:4
Croatia Đakovo - Gorica 1:1 (4:5 - 11m)
Kustošija - Slaven Belupo 0:1
Pitomača - Rudeš 1:2
Gaj Mače - Varaždin 1:2
Slavonija Požega - Oriolik 3:0
Dugopolje - BSK Bijelo Brdo 1:0
Bednja - Belišće 3:0
Bjelovar - Jaska Vinogradar 4:0