Željko Čajkovski rođen je u Zagrebu 5. svibnja 1925. godine. Mlađi je brat Zlatka Čajkovskog. Igračku karijeru započeo je u zagrebačkom HAŠK-u, gdje je igrao već 1935. godine za najmlađe subjuniore, potom nastavlja u juniorima, a od 1942. do 1945. godine nastupao je za prvu momčad akademičara.
Nakon gašenja kluba od ondašnjih vlasti, Čajkovski 1945. godine najprije postaje igrač nogometne sekcije Konjičke brigade u Zagrebu, a iste godine postaje i nogometaš novoformiranog kluba Dinamo iz Zagreba, za koji igra do 1956. godine i s kojim u prvenstvima 1947./48. i 1953./54. osvaja titulu prvaka Jugoslavije u nogometu. S Dinamom je Čajkovski osvojio i jugoslavenski kup 1951. godine. Za Dinamo je odigrao 447 utakmica i postigao 249 zgoditaka.
Nakon odlaska iz Dinama, Željko Čajkovski od 1956. do 1958. godine igra za Werder iz Bremena, a zatim od 1958. do 1960. godine za FC Lichtenfels, gdje je igrač i trener, i gdje završava igračku karijeru.
Željko Čajkovski je bio vrlo brz igrač, prodoran, dobar tehničar, odlično je pucao lijevom nogom, bio je vrlo pokretljiv i odličnog pregleda igre te sjajan dodavač.
U HAŠK-u je igrao kao spojka u triju Kacijan – Wolfl – Željko Čajkovski, a u Dinamu je nastupao u nezadrživom kvintetu Beda – Kacijan – Golob – Željko Čajkovski – Kokotović.
Za reprezentaciju Jugoslavije, od 1947. do 1951. godine, kao nogometaš Dinama odigrao je 19 utakmica i postigao dva zgoditka. Debitirao je 11. svibnja 1947. godine u Pragu, u prijateljskom susretu u kojoj je Čehoslovačka pobijedila Jugoslaviju 3:1. Od dresa reprezentacije oprostio se 24. lipnja 1951. godine u Beogradu, u prijateljskoj utakmici u kojoj je Jugoslavija pobijedila Švicarsku 7:3.
Sudjelovao je na Svjetskom nogometnom prvenstvu 1950. godine u Brazilu. U kvalifikacijskoj utakmici s Francuskom 11. prosinca 1949. godine u Firenci postigao je u 114. minuti odlučujući, treći zgoditak, kada je Jugoslavija slavila 3:2 i osigurala odlazak na SP u Brazil.
Sudionik je Olimpijskih igara 1948. godine u Londonu i nositelj je srebrne medalje.
Nakon završetka igračke karijere, Željko Čajkovski je 11 godina radio kao trener u SR Njemačkoj. Od 1964. do 1966. godine bio je trener momčadi SpVgg Fürth, zatim od 1967. do 1969. Borussije Neunkirchen, potom od 1971. do 1974. godine Ulma, zatim je 1974. godine bio trener VFR Heilbronna i 1975. godine Wackera 04 iz Berlina.
Bio je veliki nogometaš, intelektualac, a prije svega zaljubljenik u svoj rodni Zagreb.
Obilježio je jedno značajno razdoblje u povijesti hrvatskog nogometa. Osvajao je s Dinamom prvenstva i kupove, imao olimpijsku medalju, te igrao i trenirao u jednoj od najjačih liga svijeta.
