Gordon Schildenfeld nogometnu je karijeru započeo u rodnom Šibeniku s kojim je u sezoni 2005.-2006. izborio Prvu HNL, a nakon samo pet mjeseci u prvoligaškom društvu, izazvao je zanimanje Dinama i Hajduka. Schildenfeld se, za razliku od suigrača Ante Rukavina, odlučio za dolazak u Dinamo gdje se ubrzo nametnuo i izborio prvu momčad. 1. veljače 2008. Schildenfeld se pridružio Bešiktašu iz kojeg je jednu sezonu bio posuđen Duisburgu, a drugu Sturmu. Klub iz Graza potom je uzeo Schildenfelda za stalno, da bi ga u sezoni 2011.-2012. angažirao Eintracht. U ljeto 2012. Schildenfelda je doveo moskovski Dinamo, no u potrazi za više minutaže, 2013. popularni Schifo otišao je na posudbu u PAOK da bi u ljeto iste godine pojačao Panathinaikos, također na posudbi iz Dinama. Isti aranžman klubovi su dogovorili i za natjecateljsku sezonu 2014./15. U ljeto 2015. godine, Schildenfeld se vratio u zagrebački Dinamo.
Schildenfeld je upisao tek jedan nastup za U-21 selekciju, no izbornik Slaven Bilić vjerovao mu je u A selekciji. Schildenfeld je upisao prvi nastup u prijateljskoj pobjedi protiv Lihtenštajna, odradio je odlične utakmice u dodatnim kvalifikacijama za Euro 2012. protiv Turske, a na tom Europskom prvenstvu odigrao je svih 180 minuta u ogledima s Irskom, Italijom i Španjolskom. Schildenfeld je bio član hrvatske reprezentacije i na Svjetskom prvenstvu 2014. godine u Brazilu te na Europskom prvenstvu 2016. godine u Francuskoj.
Snagom i visinom Schildenfeld odgovara opisu klasičnog stopera, a njegova igra lišena je svega što bi se moglo smatrati suvišnim. Jednostavan u rješenjima, Schildenfeld je odličan u igri glavom, kvalitetan u duelu i pouzdan suigrač s kojim se može u bitke i u najvećim iskušenjima, kao što je to bilo na Euru ili u ogledima s Turskom.